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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Iodmethan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Iodmethan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Iodmethan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methyliodid</li>

<li>Monoiodmethan</li>

<li>Halon 10001</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CH3I

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-819-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>141,94 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

2,28 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−66 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

42 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (8,66 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

1,62 <a href="Debye" title="Debye">D</a><a href="#cite_note-CRC90_6_188-2">[2]</a> (5,4 · 10−30 <a href="Coulomb" title="Coulomb">C</a> · <a href="Meter" title="Meter">m</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5304<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.745-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">311</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>Schweiz: 0,3 ml·m−3 bzw. 2 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

76 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−13,6 ± 0,5 kJ·mol−1<a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Iodmethan, veraltet Methyliodid, ist eine organische <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Halogenverbindung</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Iodmethan entsteht in einer <a href="Exotherme_Reaktion" title="Exotherme Reaktion">exothermen Reaktion</a>, wenn <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> zu einem Gemisch von <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und rotem <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphor</a> gegeben wird.<a href="#cite_note-king-7">[7]</a> Das iodierende Reagenz ist <a href="Phosphortriiodid" title="Phosphortriiodid">Phosphortriiodid</a>, das in situ gebildet wird:

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 P + 3 I2 -> 2 PI3}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f401e178e65d7037a984fcae2213280ceb96ec54.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:19.538ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {2\,\mathrm {P} {}+{}3\,\mathrm {I} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {PI} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}" loading="lazy"></dd></dl>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {PI3 + 3 CH3OH -> 3 CH3I + H3PO3}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/7bdc8c32ac166cedfb953657fbd88ed461689e65.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:37.937ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {PI} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}3\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {I} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {PO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}" loading="lazy"></dd></dl>

Alternativ kann Iodmethan durch Reaktion von <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> mit <a href="Kaliumiodid" title="Kaliumiodid">Kaliumiodid</a> in Gegenwart von <a href="Calciumcarbonat" title="Calciumcarbonat">Calciumcarbonat</a> hergestellt werden:<a href="#cite_note-king-7">[7]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(CH3O)2SO2 + 2 KI -> 2 CH3I + K2SO4}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/16d15a30d23ebfbc2bbd64dbdf4fa3b2780069b9.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:42.158ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {KI} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {I} {}+{}\mathrm {K} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}" loading="lazy"></dd></dl>

Methyliodid/CH3I kann durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> und nachfolgendes Waschen mit <a href="Natriumthiosulfat" title="Natriumthiosulfat">Natriumthiosulfat</a> von Iod gereinigt werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h2></div>

Iodmethan ist bei Umgebungstemperatur und Normaldruck eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 42,44 °C.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,1554, B = 1177,78 und C = −32,058 im Temperaturbereich von 218 bis 315,6 K<a href="#cite_note-Stull-9">[9]</a> bzw. mit A = 4,14897, B = 1223,831 und C = −20.179 im Temperaturbereich von 315,6 bis 521 K.<a href="#cite_note-Stull-9">[9]</a> Die Verbindung ist schwer brennbar. Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 8,5 Vol.‑% (500 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 66 Vol.‑% (3870 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-Brandes-10">[10]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 355 °C.<a href="#cite_note-Brandes-10">[10]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2></div>

Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a>) von organischen Substanzen verwendet. <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und <a href="Amine" title="Amine">Amine</a> reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Methylammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">quartäre Ammoniumionen</a> erzeugt werden (sog. <a href="Ersch%C3%B6pfende_Methylierung" class="mw-redirect" title="Erschöpfende Methylierung">erschöpfende Methylierung</a>), wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird:

Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch <a href="Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">Laugen</a> <a href="Protonierung" title="Protonierung">deprotoniert</a> werden. Ihre Salze sind vollständig <a href="Dissoziation_(Chemie)" title="Dissoziation (Chemie)">dissoziiert</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxische_Eigenschaften">Toxische Eigenschaften</h2></div>

Iodmethan hat sich im Tierversuch als <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">krebserregend</a> erwiesen.<a href="#cite_note-roempp-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physiologische_Wirkung">Physiologische Wirkung</h3></div>

Iodmethan ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a>) krebserregend und sehr <a href="Toxisch" class="mw-redirect" title="Toxisch">toxisch</a>. Die <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogene</a> Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes <a href="Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">Elektrophil</a> und geht somit leicht nucleophile <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktionen</a> mit körpereigenen <a href="Nucleophil" class="mw-redirect" title="Nucleophil">Nucleophilen</a> ein. Dadurch kommt es zu einer <a href="Methylierung" title="Methylierung">Methylierung</a> der <a href="DNA" class="mw-redirect" title="DNA">DNA</a>, die dann bei der <a href="Zellteilung" title="Zellteilung">Zellteilung</a> nicht mehr korrekt von der <a href="DNA-Polymerase" class="mw-redirect" title="DNA-Polymerase">DNA-Polymerase</a> abgelesen werden kann.<a href="#cite_note-Schmuck-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Monsanto-Prozess">Monsanto-Prozess</h3></div>

Iodmethan ist Bestandteil des katalytischen Zyklus des <a href="Monsanto-Prozess" title="Monsanto-Prozess">Monsanto-Prozess</a> zur Herstellung von <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Durch Reaktion mit <a href="Natriumarsenit" title="Natriumarsenit">Natriumarsenit</a> in Gegenwart von <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> kann <a href="Dinatriummethylarsonat" title="Dinatriummethylarsonat">Dinatriummethylarsonat</a> gewonnen werden.<a href="#cite_note-P._H._List,_L._Hörhammer-13">[13]</a>

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</mrow>

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</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {Na_{3}AsO_{3}+CH_{3}I\longrightarrow CH_{3}AsNa_{2}O_{3}+NaI} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/26d74e9f81ae7f482b9537069160c0b8196a5643.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:43.275ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {Na_{3}AsO_{3}+CH_{3}I\longrightarrow CH_{3}AsNa_{2}O_{3}+NaI} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=028110">Iodmethan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_6_188-2"><a href="#cite_ref-CRC90_6_188_2-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.

</li>

<li id="cite_note-roempp-3">↑ <a href="#cite_ref-roempp_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_3-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-01961">Iodmethan</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. September 2014.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.745-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.745_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.745/harmonised">Iodomethane</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 74-88-4 bzw. Iodmethan), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry. In: <a href="The_Journal_of_Chemical_Thermodynamics" title="The Journal of Chemical Thermodynamics">The Journal of Chemical Thermodynamics</a>, 25 (2), 1993, S. 261–269; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1006/jcht.1993.1025">10.1006/jcht.1993.1025</a>.

</li>

C. S. King, W. W. Hartman: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0399">Methyl Iodide</a> In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 13, 1933, S. 60, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.013.0060">10.15227/orgsyn.013.0060</a>; Coll. Vol. 2, 1943, S. 399 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0399.pdf">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Boublik, T.; Aim, K.: Heats of Vaporization of Simple Non-spherical Molecule Compounds in <a href="Collect._Czech._Chem._Commun." class="mw-redirect" title="Collect. Czech. Chem. Commun.">Collect. Czech. Chem. Commun.</a>37 (1972) 3513.

</li>

<li id="cite_note-Stull-9">↑ <a href="#cite_ref-Stull_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Stull_9-1">b</a> Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in <a href="Ind._Eng._Chem." class="mw-redirect" title="Ind. Eng. Chem.">Ind. Eng. Chem.</a> 39 (1947) 517–540, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ie50448a022">10.1021/ie50448a022</a>.

</li>

<li id="cite_note-Brandes-10">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_10-1">b</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-Schmuck-11"><a href="#cite_ref-Schmuck_11-0">↑</a> <a href="Carsten_Schmuck" title="Carsten Schmuck">Carsten Schmuck</a>, Bernd Engels, <a href="Tanja_Schirmeister" title="Tanja Schirmeister">Tanja Schirmeister</a>, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 457, ISBN 978-3-8273-7286-4.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Greener Industry: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.greener-industry.org.uk/pages/ethanoicAcid/3ethanoicAcidPM.htm">Ethanoic Acid - Production Method: The Monsanto Process.</a> Abgerufen am 14. Mai 2019 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AIodmethan&rft.title=Ethanoic+Acid+-+Production+Method%3A+The+Monsanto+Process&rft.description=Ethanoic+Acid+-+Production+Method%3A+The+Monsanto+Process&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.greener-industry.org.uk%2Fpages%2FethanoicAcid%2F3ethanoicAcidPM.htm&rft.creator=Greener+Industry&rft.date=&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-P._H._List,_L._Hörhammer-13"><a href="#cite_ref-P._H._List,_L._Hörhammer_13-0">↑</a> P. H. List, L. Hörhammer: <cite style="font-style:italic">Chemikalien und Drogen Teil A: N-Q</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-65035-2, S. 108 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=4TWnBgAAQBAJ&pg=PA108#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Iodmethan&rft.au=P.+H.+List%2C+L.+H%C3%B6rhammer&rft.btitle=Chemikalien+und+Drogen+Teil+A%3A+N-Q&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642650352&rft.pages=108&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

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<div class="klappleiste-kopf"><a href="Monohalogenmethane" title="Monohalogenmethane">Monohalogenmethane</a></div>

<a href="Fluormethan" title="Fluormethan">Fluormethan</a> |

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<a class="mw-selflink selflink">Iodmethan</a>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4298750-7">4298750-7</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh2011000498">sh2011000498</a> </div>

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